Antes de la llegada de los españoles con Pedro de Valdivia, el área precordillerana de Santiago de Chile era habitada por los Picunches, que vivían en diversas tribus de agricultores y alfareros. de ahí el nombre de «Peñilolén» que en mapudungún, significa «reunión de hermanos».
Tras la fundación de Santiago de Nueva Extremadura, (antiguo nombre de Santiago de Chile), don Jerónimo de Larcon tomó posesión de este lugar, desmalezando el monte y creando chacras y tierras para la engorda de animales. Más tarde, el sector bajo fue comprado por el regidor don Diego de Hermida quien transformó el lugar en una aldea cuyos habitantes se dedicaron a la agricultura y ganadería. Construyó un camino que unía Santiago con su propiedad y lo llamó Camino Real de Peñalolén (actual Avenida Grecia). Este repartimiento fue pasando de heredero a heredero durante toda la Colonia, bajo el nombre de Hacienda de los Hermida, por esta razón el sector residencial ubicado en Avenida Grecia entre Avenida Américo Vespucio y el Canal San Carlos es conocido como «Lo Hermida».
El marino genovés Juan Baustista Pastene, cultivo las tierras altas de la zona, siendo una de las más importantes el siglo XVI. La hija de Pastene se casó con don Francisco Rodríguez de Ovalle y siendo su hijo el padre Alonso de Ovalle. Tras su muerte de Ovalle en 1651, las tierras fueron cedidas a la congregación jesuita, quienes la realizaron importantes adelantos en la zona, fomentando la agricultura intensiva, las artes y oficios, hasta su expulsión de Chile en 1776.
La confiscación de los terrenos provocó su división en fundos menores. La mayor parte de ellos pasó a manos de Josefa Vicuña quien lo cedió al abogado don Juan Egaña por los servicios jurídicos prestados a la familia Vicuña.
Mariano Egaña, construye un parque en la hacienda, plantando especies traídas desde Europa. convirtiendose en un sitio para el descanso y el debate político e intelectual para personajes de la época: Benjamín Vicuña Mackenna, Eusebio Lillo, y Andrés Bello, crearon algunas de sus obras en el parque de Peñalolén.
Después de la Independencia de Chile, el terreno de la comuna se encontraba dividido en tres fundos: de Peñalolén propiedad de los Arrieta, Lo Hermida propiedad de los Von Schroeders y parte del fundo Macul propiedad de los Cousiño.
En 1869, el diplomático uruguayo José Arrieta y Perera, compra la Hacienda de Peñalolen, rediseñando el parque y realizando diversas construcciones en el área.
A comienzos del siglo XX, se empieza a dividir los antiguos terrenos de la hacienda, llegando en los años 20 a unas quince propiedades con aproximadamente mil habitantes.
Sobre estas lineas podemos apreciar el escudo de este municipio, que como costumbre de los municipios de esta ciudad de Santiago trae la bordura de azur con las ocho veneras de oro, este coresponde a un medio partido cortado, primer cuartel de oro cinco hojas de sinople, segundo de sinople un mazo o hacha de su color y el tercero un campo de azur flordelisado, escudo timbrado con la corona mural de oro.
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